С лета 1899 года между ними началась длительная переписка, продолжавшаяся с перерывами до весны 1904 года. Известно о 443 письмах от Чехова к Книппер и более чем о 400 письмах от Книппер к Чехову. Переписка отражает последние годы жизни писателя.
Даже после его смерти Ольга Леонардовна на протяжении нескольких лет продолжала писать письма, обращённые к мужу, и в общей сложности сохранилось более тысячи писем.